TUGAS TERSTRUKTUR 2 KIMIA ORGANIK II

Nama : Sartika Sari
NIM  : A1C114039
Prodi  : Pendidikan Kimia

1. Tentukan konformasi yang paling stabil dan ramalkan kondisi dan pelarut yang digunakan pada reaksi dibawah ini.

Jawab :

Konformasi reaksi (Proyeksi Newman) ini dilakukan pada suasana asam dengan penambahan H2SO4.

Dari soal diatas ini, dapat kita gambarkan proyeksi atau konformasi yang stabil dan tidak stabil.

Konformasi yang stabil :                                    

Konformasi yang tidak stabil :

Konformasi reaksi (Proyeksi Newman) diatas dilakukan pada suasana asam dengan penambahan H2SO4.

jika di putar 60⁰ maka akan sejajar(gauche), dan jika di putar lagi maka akan kembali ke bentuk semula(eclipse). Bentuk gauche lebih stabi dibandingkan bentuk clipse.

     Isomersime konformasi (Proyeksi Newman) adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namunkonformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp³ atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan

Konformasi Newman Molekul senyawa organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul dalam suatu senyawa. Semakin besar energi yang dihasilkan, semakin besar tolakannya sehingga semakin reaktif senyawaa tersebut. Dapat kita urutkan bahwa Alkana yang paling reaktif karena ikatannya jenuh. Kemudian Alkena dan terakhir adalah Alkuna. Energi ini ditimbulkan oleh tolakan antar elektron (Electron Repulsion). Resonansi juga mempengaruhi kereaktifan suatu senyawa karena elektron yang selalu berpindah – pindah menurunkan energi tolakannya. Dengan gambar 3D, kita dapat menentukan senyawa mana yang merupakan senyawa stabil. Konformasi Newman dapat menyatakan kestabilan tersebut. Terdapat 2 aturan dalam konformasi Newman, yaitu: 1. Atom paling kecil yang diikat oleh atom C adalah atom yang menjauhi bidang (Pembaca). 2. Arah rotasi molekul diurutkan berdasarkan jari – jari (atau Ar) antar spesies yang diikat oleh 1 atom C. Sebagai contoh adalah senyawa A, B, D, E dengan jari – jari A>B>D>E. Sekarang bandingkan dengan konformasi berikut: Penamaan untuk senyawa pertama diberi tambahan ( R ) karena arah urutan searah jarum jam (Rektus). sedangkan Senyawa kedua diberi tambahan ( S ) karena arah urutan berlawanan jarum jam (Sinister). Sedangkan untuk arah rotasi, baik senyawa R maupun S dapat berotasi searah jarum jam (+) atau berlawanan arah jarum jam (-). Contoh penamaan adalah sebagai berikut: R-(+)-Chloro-Fluoro-Iodo-Metana. Sebagai tambahan, untuk penamaan monosakarida, penambahan nama bukan R dan S melainkan D (Dekstro) dan L (Levo) dengan spesies acuan adalah spesies hidroksil yang paling jauh dari gugus fungsi utama. Sebagai contoh: Arah rotasi diukur dengan polarimeter sesuai dengan perhitungan berikut: Dengan: [α] = Rotasi optik spesifik ( o ) α = Rotasi terukur ( o ) l = Panjang tabung sampel (dm) c = Konsentrasi sampel ( g 100mL-1 atau m/v) Dalam farmasi, rotasi cairan dapat juga diukur dengan perhitungan berikut: Dengan: d = Berat jenis spesifik cairan. Contoh Konformasi Newman untuk Senyawa 2,3-dimetil butana: Terdapat 3 jenis konformasi Newman. Eclipse adalah konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar. Bentuk eclipse akan berotasi sendiri menjadi bentuk Gauche (Pertengahan) atau bentuk Staggered yang paling stabil. Yang ingin saya tanyakan kepada teman-teman, yaitu : Berdasarkan penjelasan di atas menurut anda mengapa dikatakan bahwa bentuk staggered adalah yang paling stabil?

Konformasi Newman

Molekul senyawa organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul dalam suatu senyawa. Semakin besar energi yang dihasilkan, semakin besar tolakannya sehingga semakin reaktif senyawaa tersebut. Dapat kita urutkan bahwa Alkana yang paling reaktif karena ikatannya jenuh. Kemudian Alkena dan terakhir adalah Alkuna. Energi ini ditimbulkan oleh tolakan antar elektron (Electron Repulsion). Resonansi juga mempengaruhi kereaktifan suatu senyawa karena elektron yang selalu berpindah – pindah menurunkan energi tolakannya.

Dengan gambar 3D, kita dapat menentukan senyawa mana yang merupakan senyawa stabil. Konformasi Newman dapat menyatakan kestabilan tersebut. Terdapat 2 aturan dalam konformasi Newman, yaitu:

1. Atom paling kecil yang diikat oleh atom C adalah atom yang menjauhi bidang (Pembaca).
2. Arah rotasi molekul diurutkan berdasarkan jari – jari (atau Ar) antar spesies yang diikat oleh 1 atom C.

Sebagai contoh adalah senyawa A, B, D, E dengan jari – jari A>B>D>E.


Sekarang bandingkan dengan konformasi berikut:

Penamaan untuk senyawa pertama diberi tambahan ( R ) karena arah urutan searah jarum jam (Rektus). sedangkan Senyawa kedua diberi tambahan ( S ) karena arah urutan berlawanan jarum jam (Sinister).

Sedangkan untuk arah rotasi, baik senyawa R maupun S dapat berotasi searah jarum jam (+) atau berlawanan arah jarum jam (-). Contoh penamaan adalah sebagai berikut: R-(+)-Chloro-Fluoro-Iodo-Metana.

Sebagai tambahan, untuk penamaan monosakarida, penambahan nama bukan R dan S melainkan D (Dekstro) dan L (Levo) dengan spesies acuan adalah spesies hidroksil yang paling jauh dari gugus fungsi utama. Sebagai contoh:

Arah rotasi diukur dengan polarimeter sesuai dengan perhitungan berikut:

Dengan:

[α] = Rotasi optik spesifik ( ^o )

α = Rotasi terukur ( ^o )

l = Panjang tabung sampel (dm)

c = Konsentrasi sampel ( g 100mL^-1 atau m/v)

Dalam farmasi, rotasi cairan dapat juga diukur dengan perhitungan berikut:

Dengan:

d = Berat jenis spesifik cairan.

Contoh Konformasi Newman untuk Senyawa 2,3-dimetil butana:

Terdapat 3 jenis konformasi Newman.

Eclipse adalah konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar. Bentuk eclipse akan berotasi sendiri menjadi bentuk Gauche (Pertengahan) atau bentuk Staggered yang paling stabil.

Yang ingin saya tanyakan kepada teman-teman, yaitu :

Berdasarkan penjelasan di atas menurut anda mengapa dikatakan bahwa bentuk staggered adalah yang paling stabil?

Tugas Terstruktur Kimia Organik II

Nama : Sartika Sari
NIM   : A1C114039
Prodi  : Pendidikan Kimia Reguler

1.  Apa yang menyebabkan substrak tersubstitusi atau tereliminasi pada keadaan sekunder (reaksi bersaing) ?

Jawaban:
     substrat sekunder akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi
     contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9 maka dapat kita disimpulkan bahwa asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.

Selain itu apabila ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.

Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi. Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.

Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

Teori Pasangan Ion Pada Reaksi Substitusi Nukleofilik

Pada tipe yang pertama, nukleofil, atom atau molekul yang memiliki kelebihan electron sehingga bermuatan negatif, akan menggantikan atom lainnya atau bagian lainnya dari molekul "substrat". Pasangan elektron nukleofil akan  bersatu dengan substrat membentuk ikatan baru, sedangkan gugus lepas akan lepas bersamaan dengan sebuah pasangan elektron. Nukleofil sendiri dapat  bermuatan netral atau positif, sedangkan substrat biasanya bermuatan positif atau netral. Contoh nukleofil adalah ion hidroksida, alkoksida, amina, dan halida. Reaksi semacam ini biasanya ditemukan pada hidrokarbon alifatik dan jarang ditemukan pada hidrokarbon aromatik

yang ingin saya tanyakan adalah mengapa nukleofil pada reaksi substitusi di atasa jarang ditemukan pada hidrokarbon aromatik dan banyak ditemukan pada hidrokarbon alifatik?

REAKSI ALKIL HALIDA

Menurut kinetikanya reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2 

Tahapan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1

Reaksi substitusi nukleofilik yang laju reaksinya hanya tergantung darikonsentrasi substrat dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil disebutreaksi S N1 atau reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler . Reaksi SN1 terdiri daridua tahap. Tahap pertama melibatkan ionisasi alkil halide menjadi ion karbonium, berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu reaksi. Tahap ke duamelibatkan serangan yang cepat dari nukleofil pada karbonium. Contoh dari reaksisubstitusi nukleofilik unimolekuler adalah hidrolisa tersier butyl bromida.Tersier butil halida dan alkil halida tersier lainnya, karena keruahan strukturnya(rintangan sterik) tidak bereaksi secara SN2. Tetapi bila t-butilbromida direaksikandengan suatu nukleofil yang berupa basa yang sangat lemah (seperti H2O atauCH3CH2OH), memberikan hasil substitusi SN1.

Hasil reaksi substitusi yang diperoleh pada reaksi SN1 berbeda dengan hasil substitusi yang diperoleh pada reaksi SN2.

Pertanyaan :

Yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana perbedaan hasil substitusi yang diperoleh pada reaksi SN1 dengan reaksi SN2 menurut analisis anda? jelaskan 

REAKSI KIMIA ORGANIK

Kimia organik adalah studi tentang karakteristik, mekanisme, reaksi dan struktur bahan organik, yaitu senyawa yang mengandung atom karbon dalam berbagai bentuk. Senyawa organik membentuk struktur dasar dari kehidupan di Bumi dan memiliki struktur yang bervariasi. Berikut akan dijabarkan beberapa reaksinya, yaitu sebagai berikut :

Reaksi Oksidatif dengan Ozon (Ozonolisis)

Reaksi ozonolisis merupakan reaksi oksidasi ikatan rangkap oleh ozon. Dilain hal, reaksi inidigunakan untuk menentukan tempat ikatan rangkap pada senyawa yang belum diketahui.Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau

keton. Contoh :

 H₂C= CH₂ + O₃ à 2HC=OH

Reaksi Samping (Adisi)

Reaksi Adisi bromin

Reaksi Adisi hidrogen sianida

Sebuah atom atau sekelompok atom ditambahkan ke molekul. Reaksi ini kebanyakan melibatkan senyawa tak jenuh (senyawa yang mengandung ikatan ganda atau ikatan rangkap tiga antara atom) seperti alkena, alkuna atau keton. Reaksi samping juga disebut reaksi jenuh karena atom karbon jenuh terpasang dengan jumlah maksimum kelompok. Hal ini dilakukan dengan memecah ikatan dua atau tiga di antara atom untuk mengakomodasi atom tambahan atau kelompok atom dalam molekul.

Sebagai contoh, bromin menambah etilen untuk membentuk 1,2-Dibromoethane. Demikian pula, hidrogen sianida menambah etanal untuk membentuk 2-hydroksipropannitril.

Reaksi Penghapusan (Eliminasi)

reaksi dehidrasi

Reaksi dehidrohalogenasi

Reaksi eliminasi melibatkan penghapusan atom atau kelompok atom dari molekul. Ini adalah proses di mana senyawa jenuh akan dikonversi ke senyawa tak jenuh. Hal ini dilakukan biasanya melalui aksi asam, basa, logam atau panas. Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Mereka dikenal dengan atom atau kelompok atom yang meninggalkan molekul.

Dehidrohalogenasi: – penghapusan hidrogen dan halogen

Dehidrasi: – meninggalkan molekul air

Dehidrogenasi: – penghapusan hidrogen

Yang pertama adalah contoh dari dehidrasi dimana air dihilangkan dari sikloheksanol untuk membentuk sikloheksen di hadapan asam kuat, H₂SO₄. Reaksi lainnya adalah contoh dehidrohalogenasi bromoetana untuk membentuk etilen.

Reaksi Pergantian (Substitusi)

Reaksi substitusi amino

Reaksi substitusi klorin

Ini adalah kelas reaksi kimia di mana atom, ion atau kelompok atom/ion diganti dengan kelompok ion lain, atom atau kelompok fungsional. Misalnya, gugus amino (NH₂) pengganti klorin dari asetil klorida untuk membentuk asetamida. Klorin pengganti hidrogen dalam metana untuk membentuk klorometana.

Isomerisasi atau Reaksi Penataan ulang

penataan ulang siklopropana

siklopropana isomerisasi

Ini adalah proses kimia dimana senyawa menata kembali menjadi bentuk isomernya. Isomer adalah senyawa dengan berat molekul dan komposisi yang sama tetapi berbeda dalam struktur dan konfigurasi mereka.

Di sini, siklopropana menata kembali ke propena. 2-butena adalah alkena dengan empat atom C yang ada sebagai dua isomer geometri masing-masing trans-2-butena dan cis-2-butena. Karena perbedaan ini, sifat kimia dan fisika berubah. Reaksi Pericyclic juga merupakan jenis reaksi penataan ulang.

Reaksi fotokimia

3O₂ + sinar matahari ➜ 2O₃

6 CO₂ + 6 H₂O + Energi Cahaya ➜ C₆H₁₂O₆ + 6 O₂

Reaksi fotokimia dimulai ketika atom dan molekul dengan penyerapan energi, dalam bentuk cahaya, dan melepaskan energi dengan memecah ikatan kimia. Fotokimia terlibat dalam banyak proses hidup yang penting seperti fotosintesis, pembentukan vitamin D di kulit, konversi oksigen ke ozon di atmosfer. Reaksi yang disebutkan di atas berlangsung selama pembentukan ozon dari oksigen dan produksi glukosa dan oksigen dalam tanaman selama fotosintesis dengan adanya sinar matahari.

Reaksi Redoks

C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ ➜ 6 CO₂ + 6 H₂O

4Fe(s) + 3O₂(g) ➜ 2Fe₂O₃

Reaksi ini melibatkan perubahan di bagian oksidasi reaktan. Redoks adalah bentuk singkat reaksi reduksi-oksidasi. Untuk atom tertentu, ion atau molekul, tergantung pada reaksi oksidasi dan reduksi berarti salah satu transfer berikut:

Oksidasi: adalah hilangnya elektron atau hidrogen, atau mmendapatkan oksigen atau peningkatan oksidasi

Reduksi: adalah mendapatkan elektron atau hidrogen, atau kehilangan oksigen atau penurunan keadaan oksidasi

Reaksi redoks terjadi pada kimia anorganik dan organik. Contoh yang paling umum dan luas dilihat dari reaksi redoks adalah respirasi sel. Ini melibatkan oksidasi glukosa (C₆H₁₂O₆) menjadi CO₂ dan reduksi oksigen ke air (H₂O). Pelapukan mineral di alam juga merupakan contoh reaksi redoks. Besi teroksidasi dan oksigen berkurang untuk membentuk oksida besi. Contoh Reaksi Oksidasi

Alkohol primer (R-CH2OH)            Aldehida (R-CHO)           Asam karboksilat (R-COOH)

Alkohol sekunder (R-CHOH-R             Keton (R-CO-R)

Alkohol tersier (R3COH), tidak dapat dioksidasi

Yang ingin saya tanyakan adalah mengenai reaksi oksidasi. 
1. Mengapa reaksi oksidasi tidak dapat dilakukan pada alkohol tersier ? jelaskan!
2. Apakah ada pengecualian lain dalam reaksi oksidasi selain pada alkohol?jelaskan!