REAKSI ALKIL HALIDA
Menurut kinetikanya reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2
Menurut kinetikanya reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2
Tahapan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN1
Reaksi substitusi nukleofilik
yang laju reaksinya hanya tergantung darikonsentrasi substrat dan tidak tergantung pada
konsentrasi nukleofil disebutreaksi S N1 atau reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler .
Reaksi SN1 terdiri daridua tahap. Tahap pertama melibatkan ionisasi alkil halide
menjadi ion karbonium, berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu reaksi. Tahap ke duamelibatkan
serangan yang cepat dari nukleofil pada karbonium. Contoh dari
reaksisubstitusi nukleofilik unimolekuler adalah hidrolisa tersier butyl bromida.Tersier butil halida dan alkil halida tersier lainnya, karena keruahan strukturnya(rintangan
sterik) tidak bereaksi secara SN2. Tetapi bila t-butilbromida direaksikandengan
suatu nukleofil yang berupa basa yang sangat lemah (seperti H2O atauCH3CH2OH),
memberikan hasil substitusi SN1.
Hasil reaksi substitusi yang diperoleh pada reaksi SN1
berbeda dengan hasil substitusi yang diperoleh pada reaksi SN2.
Pertanyaan :
Yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana perbedaan hasil substitusi yang diperoleh pada reaksi SN1 dengan reaksi SN2 menurut analisis anda? jelaskan
baik saya akan sedikit menjawab pertanyaan dari saudari sartika,perbedaan nya Baik,saya akan sedikit menjawab pertanyaan sartika, mekanisme Sn2 hanya terjadi pada alkil halidah primer dan sekunder, nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti OH,CN,CH3O,serangan dilakukan dari belakang.
BalasHapusKalau mekanisme reaksi sn1 hanya terjadi pada alkil halidah tersier, nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH.
saya akan mencoba menjawab permasalahan tika. menurut sumber yang saya baca,
BalasHapusPada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.
pada reaksi SN2 adalah proses satu tahap. Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
sedangkan SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus, Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. Reaksi substrat R-X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3º> 2º>> 1º.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusReaksi SN1
BalasHapusSN1/substitusi nukleofilik unimolekuler mudah dikenali karena memiliki dua tahapan reaksi. Tahap pertama merupakan tahap “perginya” (baca, putus/lepas) si gugus pergi dari suatu senyawa/molekul yang nantinya akan digantikan oleh gugus datang. Gugus yang pergi ini tidak sendiri, ia pergi dengan membawa pasangan elektron ikatan. Akibatnya senyawa/molekul yang ditinggalkan mengalami kekurangan elektron. Dengan kata lain senyawa mengalami ionisasi sehingga bermuatan positif dan memiliki hibridisasi sp3 berbentuk segitiga planar/datar. Senyawa yang telah bermuatan positif cenderung labil (mudah bereaksi) ketika berada dalam “mode” ini. Karena itu gugus datang akan dengan mudah masuk dan membentuk ikatan dengan suatu senyawa. Masuknya gugus datang dapat terjadi melalui dua arah yang berbeda, karnanya produk hasil reaksi SN1 akan berupa rasemat/campuran enantiomer/senyawa sama namun letak gugus datang dalam ruang 3D-nya berbeda.
Ada analogi menarik perihal SN1, fenomenanya mirip-mirip dengan pasutri yang harus melabuhkan kapal ditengah lautan, lalu berjalan berlawanan dengan damai karena tidak adanya dukungan keadaan (cerai/pisah/terionisasi maksudnya). Disinilah terbuka peluang bagi “calon-calon” gugus datang yang ingin mengisi kekosongan. Alhasil, mudah bagi si calon untuk mengisi “kursi” yang ditinggalkan sang mantan.
Reaksi SN2
Berbeda dengan SN1, reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali.
Jika produk SN1 berupa rasemat maka produk SN2 berupa produk inversi (terbalik) yang dikenal sebagai inversi Walden. “Fenomena” inversi terjadi sebagai akibat dari adanya perubahan/pergantian letak gugus datang dan pergi sebelum dan sesudah reaksi berlansung.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus