Konformasi Newman
Molekul senyawa
organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul
dalam suatu senyawa. Semakin besar energi yang dihasilkan, semakin besar
tolakannya sehingga semakin reaktif senyawaa tersebut. Dapat kita urutkan bahwa
Alkana yang paling reaktif karena ikatannya jenuh. Kemudian Alkena dan terakhir
adalah Alkuna. Energi ini ditimbulkan oleh tolakan antar elektron (Electron
Repulsion). Resonansi juga mempengaruhi kereaktifan suatu senyawa karena
elektron yang selalu berpindah – pindah menurunkan energi tolakannya.
Dengan gambar 3D,
kita dapat menentukan senyawa mana yang merupakan senyawa stabil. Konformasi
Newman dapat menyatakan kestabilan tersebut. Terdapat 2 aturan dalam konformasi
Newman, yaitu:
1. Atom paling kecil yang diikat oleh atom C adalah atom yang menjauhi
bidang (Pembaca).
2. Arah rotasi molekul diurutkan berdasarkan jari – jari (atau Ar) antar
spesies yang diikat oleh 1 atom C.
Sebagai contoh adalah senyawa A, B, D, E dengan jari – jari A>B>D>E.

Sekarang bandingkan dengan konformasi berikut:
Penamaan untuk
senyawa pertama diberi tambahan ( R ) karena arah urutan searah jarum jam
(Rektus). sedangkan Senyawa kedua diberi tambahan ( S ) karena arah urutan
berlawanan jarum jam (Sinister).
Sedangkan untuk
arah rotasi, baik senyawa R maupun S dapat berotasi searah jarum jam (+) atau
berlawanan arah jarum jam (-). Contoh penamaan adalah sebagai berikut:
R-(+)-Chloro-Fluoro-Iodo-Metana.
Sebagai tambahan,
untuk penamaan monosakarida, penambahan nama bukan R dan S melainkan D
(Dekstro) dan L (Levo) dengan spesies acuan adalah spesies hidroksil yang
paling jauh dari gugus fungsi utama. Sebagai contoh:
Arah rotasi diukur
dengan polarimeter sesuai dengan perhitungan berikut:
Dengan:
[α] = Rotasi optik
spesifik ( o )
α = Rotasi terukur
( o )
l = Panjang tabung
sampel (dm)
c = Konsentrasi
sampel ( g 100mL-1 atau m/v)
Dalam farmasi,
rotasi cairan dapat juga diukur dengan perhitungan berikut:
Dengan:
d = Berat jenis
spesifik cairan.
Contoh Konformasi
Newman untuk Senyawa 2,3-dimetil butana:
Terdapat 3 jenis
konformasi Newman.
Eclipse adalah
konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak
berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar.
Bentuk eclipse akan berotasi sendiri menjadi bentuk Gauche (Pertengahan) atau
bentuk Staggered yang paling stabil.
Yang ingin saya tanyakan kepada teman-teman, yaitu :
Berdasarkan penjelasan di atas menurut anda mengapa dikatakan bahwa bentuk staggered adalah yang paling stabil?
1. Atom paling kecil yang diikat oleh atom C adalah atom yang menjauhi bidang (Pembaca).
2. Arah rotasi molekul diurutkan berdasarkan jari – jari (atau Ar) antar spesies yang diikat oleh 1 atom C.
Sebagai contoh adalah senyawa A, B, D, E dengan jari – jari A>B>D>E.

Sekarang bandingkan dengan konformasi berikut:

baiklah saya akan mencoba menjawab permasalah sartika .menurut saya dari literatur ang telah saya baca kenapa staraged itu bersifat stabil karena suhu pada staraged itu 60'C sehingga konformasi staragednya bersilang dibandngkan dengan eklips konformosinya berhimpit sehingga dikatakan tidak stabil.
BalasHapusKonformasi berimpit dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan konformer goyang (bersilang), karena adanya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar 600 kita dapat merubah konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya konformasi berimpit dapat berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara 600. untuk berotasi dari konformasi bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan 3 kkal energi.
BalasHapus