Tugas Terstruktur Kimia Organik II

Nama : Sartika Sari
NIM   : A1C114039
Prodi  : Pendidikan Kimia Reguler

1.  Apa yang menyebabkan substrak tersubstitusi atau tereliminasi pada keadaan sekunder (reaksi bersaing) ?

Jawaban:
     substrat sekunder akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi
     contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9 maka dapat kita disimpulkan bahwa asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.

Selain itu apabila ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.

Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi. Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.

Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.